Selepas tamat pengajian, beliau bekerja untuk beberapa filem pendek, rancangan televisyen, iklan, pemasangan media dan dokumentari. Dain mengarahkan filem pertamanya pada tahun 2006, Dukun, tetapi diharamkan tayangannya berikutan ia mempunyai kaitan dengan kes Mona Fandey.[2] Filem kedua arahannya, Bunohan[3] ditayangkan pada 2012 dan merupakan penyerahan Malaysia di Anugerah Akademi bagi Filem Bahasa Asing Terbaik.[4]

Filem ketiga arahannya, Interchange dikeluarkan pada Disember 2016,[5] dan dipertontonkan di Festival Filem Antarabangsa Locarno pada Ogos 2016, empat bulan sebelum tayangannya.[6]

Pada 5 April 2018, filem Dukun arahan beliau lakonan Umie Aida sebagai Diana Dahlan dibenarkan tayangannya sekaligus menamatkan 12 tahun penantian beliau untuk menyaksikan filem ini ditayangkan.[7]